1999年初，陈可辛与吴君如吻别后，飞往美国，开始执导《情书》。分隔两地，他和吴君如不是忙里偷闲煲电话粥，就是见缝插针写电子邮件，恋情渐渐升温。
然而，忙碌大半年后，《情书》在美国公映，观众反应平平，票房成绩不佳。2000年初，失意的陈可辛悄然回到香港。吴君如找上门来，她说：“在我事业处于低谷的时候，你给我指点了一条阳光大道。现在，我告诉你，你一定能闯过这道关口……”
在吴君如的鼓励下，陈可辛创立了Applause Pictures电影公司，联合韩国、泰国等国优秀导演，相继拍摄了《晚娘》、《三更》和《见鬼》等电影，经过一年多的努力，他跻身亚洲顶级导演之列。而他和吴君如的恋情也走向了成熟。
2002年底，陈可辛作为监制，配合导演赵良骏给电影《金鸡》挑选演员时，突然想到吴君如很适合扮演女主角风尘女子阿金，就说服她加盟。吴君如也对这个角色很感兴趣，但她最担心的是体型偏瘦，不适合要求。
陈可辛说：“看来你只能紧急增肥了。”吴君如多么不想回到从前啊，可她咬牙答应了。于是，他带她去日本料理店狂吃海喝。经两个月的努力，她的体重增加了9公斤，达标了。
2003年1月的一天晚上，陈可辛和吴君如来到兰桂坊附近的一家茶馆，正准备谈论电影《金鸡》开拍一事时，一个花枝招展的女子走过来，一把揽住陈可辛说：“大导演，你好长时间不来看人家了，人家想死你了……”
陈可辛一脸尴尬，还没来得及解释，吴君如就爆发了，她端起茶杯泼了陈可辛一身，转身冲出茶馆。
